Startup oferecendo opções de estoque

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Talvez você tenha ouvido falar sobre os milionários do Google: 1.000 dos primeiros funcionários da empresa (incluindo a coletiva da empresa) que ganharam sua riqueza através de opções de ações da empresa. Uma história fantástica, mas, infelizmente, nem todas as opções de ações possuem um final tão feliz. Os animais de estimação e a Webvan, por exemplo, faliram após altas ofertas públicas iniciais de alto perfil, deixando as bolsas de ações sem valor.

As opções de estoque podem ser um bom benefício, mas o valor por trás da oferta pode variar significativamente. Simplesmente não há garantias. Então, se você está considerando uma oferta de emprego que inclui uma bolsa de ações, ou você possui ações como parte de sua compensação atual, é crucial entender o básico.

Que tipos de planos de ações estão lá fora, e como eles funcionam?

Como eu sei quando fazer exercício, segurar ou vender?

Quais são as implicações fiscais?

Como devo pensar sobre a compensação de ações ou de capital em relação à minha remuneração total e quaisquer outras economias e investimentos que eu possa ter?

1. Quais são os tipos mais comuns de ofertas de ações de funcionários?

Duas das ofertas de ações de empregados mais comuns são opções de ações e ações restritas.

As opções de compra de ações dos empregados são as mais comuns entre as empresas iniciantes. As opções oferecem a oportunidade de comprar ações das ações da sua empresa a um preço específico, normalmente referido como o preço da "greve". Seu direito de compra - ou "exercício" - as opções de compra de ações estão sujeitas a um cronograma de aquisição, que define quando você pode exercer as opções.

Vamos dar um exemplo. Digamos que você tenha concedido 300 opções, com um preço de exercício de US $ 10 cada um que virem igualmente durante um período de três anos. No final do primeiro ano, você teria o direito de exercer 100 ações por US $ 10 por ação. Se, nesse momento, o preço da ação da empresa subisse para US $ 15 por ação, você tem a oportunidade de comprar o estoque por US $ 5 abaixo do preço de mercado, o que, se você se exercita e vende simultaneamente, representa um lucro antes de impostos de US $ 500.

No final do segundo ano, mais de 100 ações serão adquiridas. Agora, no nosso exemplo, digamos que o preço das ações da empresa diminuiu para US $ 8 por ação. Nesse cenário, você não exerceria suas opções, pois você pagaria US $ 10 por algo que você poderia comprar por US $ 8 no mercado aberto. Você pode ouvir isso chamado de "fora do dinheiro" ou "sob a água". A boa notícia é que a perda está em papel, pois você não investiu dinheiro real. Você mantém o direito de exercer as ações e pode observar o preço das ações da empresa. Mais tarde, você pode optar por agir se o preço do mercado for superior ao preço de exercício - ou quando estiver de volta "no dinheiro".

No final do terceiro ano, as 100 partes finais se venderiam, e você teria o direito de exercer essas ações. Sua decisão de fazê-lo dependerá de uma série de fatores, incluindo, mas não limitado a, o preço de mercado da ação. Depois de ter exercido opções adquiridas, você pode vender as ações imediatamente ou mantê-las como parte do seu portfólio de ações.

Os subsídios de ações restritas (que podem incluir Prêmios ou Unidades) oferecem aos funcionários o direito de receber ações com pouco ou nenhum custo. Tal como acontece com as opções de compra de ações, os subsídios de estoque restritos estão sujeitos a um cronograma de aquisição de direitos, tipicamente vinculado à passagem do tempo ou à realização de um objetivo específico. Isso significa que você precisará esperar um certo período de tempo e / ou cumprir determinados objetivos antes de ganhar o direito de receber os compartilhamentos. Tenha em mente que a aquisição de ações restritas é um evento tributável. Isso significa que os impostos terão que ser pagos com base no valor das ações no momento em que eles são adquiridos. O seu empregador decide quais opções de pagamento de impostos estão disponíveis para você - estes podem incluir o pagamento de dinheiro, a venda de algumas das ações adquiridas ou o fato de seu empregador reter algumas das ações.

2. Qual a diferença entre opções de ações "incentivadas" e "não qualificadas"?

Esta é uma área bastante complexa relacionada ao atual código tributário. Portanto, você deve consultar seu assessor de impostos para entender melhor sua situação pessoal. A diferença reside principalmente na forma como os dois são tributados. Opções de ações de incentivo qualificadas para tratamento fiscal especial pelo IRS, significando que os impostos geralmente não precisam ser pagos quando essas opções são exercidas. E o ganho ou a perda resultante podem ser qualificados como ganhos ou perdas de capital de longo prazo se forem mantidos mais de um ano.

As opções não qualificadas, por outro lado, podem resultar em renda tributável ordinária quando exercidas. O imposto é baseado na diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado no momento do exercício. As vendas subseqüentes podem resultar em ganho ou perda de capital - curto ou longo prazo, dependendo da duração mantida.

3. E quanto aos impostos?

O tratamento fiscal para cada transação dependerá do tipo de opção de estoque que você possui e de outras variáveis ​​relacionadas à sua situação individual. Antes de exercer suas opções e / ou vender ações, você deseja considerar cuidadosamente as conseqüências da transação. Para um conselho específico, você deve consultar um conselheiro fiscal ou contador.

4. Como posso saber se devo manter ou vender depois de me exercitar?

Quando se trata de opções de ações e ações dos empregados, a decisão de manter ou vender resume-se ao básico de investimento de longo prazo. Pergunte a si mesmo: quanto risco estou disposto a tomar? O meu portfólio é bem diversificado com base nas minhas necessidades e objetivos atuais? Como esse investimento se encaixa com minha estratégia financeira geral? Sua decisão de exercer, manter ou vender algumas ou todas as suas ações deve considerar essas questões.

Muitas pessoas escolhem o que é referido como uma venda no mesmo dia ou exercício sem dinheiro no qual você exerce suas opções adquiridas e simultaneamente vende as ações. Isso fornece acesso imediato ao seu produto real (lucro, menos comissões associadas, taxas e impostos). Muitas empresas disponibilizam ferramentas que ajudam a planejar o modelo de um participante com antecedência e estimar o produto de uma determinada transação. Em todos os casos, você deve consultar um consultor fiscal ou planejador financeiro para obter conselhos sobre sua situação financeira pessoal.

5. Eu acredito no futuro da minha empresa. Quanto de estoque devo possuir?

É ótimo ter confiança em seu empregador, mas você deve considerar seu portfólio total e estratégia de diversificação geral ao pensar em qualquer investimento - incluindo um em estoque da empresa. Em geral, é melhor não ter um portfólio que seja excessivamente dependente de qualquer investimento.

6. Eu trabalho para uma inicialização privada. Se essa empresa nunca for pública ou for comprada por outra empresa antes de se tornar pública, o que acontece com o estoque?

Não há uma única resposta para isso. A resposta é muitas vezes definida nos termos do plano de ações da empresa e / ou os termos da transação. Se uma empresa permanecer privada, pode haver oportunidades limitadas de vender ações investidas ou irrestritas, mas variará de acordo com o plano e a empresa.

Por exemplo, uma empresa privada pode permitir que os empregados vendam seus direitos de opção adquirida em mercados secundários ou outros. No caso de uma aquisição, alguns compradores acelerarão o cronograma de aquisição e pagará a todos os detentores de opções a diferença entre o preço de exercício e o preço da ação de aquisição, enquanto outros compradores podem converter ações não vencidas em um plano de ações da empresa adquirente. Mais uma vez, isso variará de acordo com o plano e a transação.

7. Ainda tenho muitas perguntas. Como posso aprender mais?

Seu gerente ou alguém no departamento de RH de sua empresa provavelmente pode fornecer mais detalhes sobre o plano da sua empresa - e os benefícios que você está qualificado para o plano. Você também deve consultar seu planejador financeiro ou conselheiro fiscal para garantir que você compreenda como as bolsas de ações, os eventos de aquisição, o exercício e a venda afetam sua situação fiscal pessoal.

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Se você deseja obter ricos em uma inicialização, é melhor você fazer essas perguntas antes de aceitar o trabalho.

Thumbs up todo depois de Yext anunciou uma grande rodada de financiamento de US $ 27 milhões. Mas esses funcionários provavelmente não têm idéia do que isso significa para suas opções de estoque. Daniel Goodman via Business Insider.

Quando a primeira colocação em operação de Bryan Goldberg, Bleacher Report, vendida por mais de US $ 200 milhões, os funcionários com opções de ações reagiram de duas maneiras:

"As reacções de algumas pessoas foram como, 'Oh meu Deus, isso é mais [dinheiro] do que eu nunca poderia ter imaginado'", Goldberg disse anteriormente ao Business Insider em uma entrevista sobre a venda. "Algumas pessoas eram como, 'É isso ?!' '. Você nunca soube o que seria. "

Se você é um empregado em uma inicialização - não um fundador ou um investidor - e sua empresa lhe dá ações, provavelmente você vai acabar com "ações ordinárias" ou opções de ações ordinárias. O estoque comum pode torná-lo rico se sua empresa for pública ou for comprada a um preço por ação significativamente acima do preço de exercício de suas opções. Mas a maioria dos funcionários não percebeu que os detentores de ações ordinárias só recebem o pagamento da pote de dinheiro que resta após os acionistas preferenciais terem feito seu corte. E em alguns casos, os detentores de ações ordinárias podem achar que os acionistas preferenciais receberam termos tão bons que a ação comum é quase inútil, mesmo que a empresa seja vendida por mais dinheiro do que investidores.

Se você fizer algumas perguntas inteligentes antes de aceitar uma oferta, e depois de cada rodada significativa de novos investimentos, você não precisa se surpreender com o valor - ou a falta - de suas opções de estoque quando uma inicialização sair.

Pedimos a um capitalista de risco ativo da Nova York, que se senta no conselho de várias startups e elabora regularmente folhas de termos, o que questiona os funcionários deve estar perguntando aos seus empregadores. O investidor pediu para não ser nomeado, mas ficou feliz em compartilhar a bola interior.

Veja o que as pessoas inteligentes perguntam sobre suas opções de compra de ações:

1. Pergunte quanto de equidade você está sendo oferecido em uma base totalmente diluída.

"Às vezes, as empresas vão apenas dizer o número de ações [que você está recebendo], o que é totalmente sem sentido porque a empresa poderia ter um bilhão de ações", diz o capitalista de risco. "Se eu apenas disser:" Você vai conseguir 10 mil ações ", isso parece muito, mas pode ser uma quantidade muito pequena".

Em vez disso, pergunte qual a porcentagem da empresa que essas opções de ações representam. Se você perguntar sobre isso em uma base "totalmente diluída", isso significa que o empregador terá que levar em consideração todas as ações que a empresa é obrigada a emitir no futuro, e não apenas ações que já foram entregues. Ele também leva em consideração todo o pool de opções. Um pool de opções é um estoque que é reservado para incentivar os funcionários iniciantes.

Uma maneira mais simples de fazer a mesma pergunta: "Qual porcentagem da empresa minhas ações realmente representam?"

2. Pergunte quanto tempo o "pool de opções" da empresa durará e quanto mais dinheiro a empresa provavelmente aumentará, então você sabe se e quando sua propriedade pode ficar diluída.

Cada vez que uma empresa emite novas ações, os acionistas atuais são "diluídos", o que significa que a porcentagem da empresa que eles possuem diminui. Ao longo de muitos anos, com muitos novos financiamentos, uma porcentagem de propriedade que começou grande pode ser diluída para uma pequena participação percentual (mesmo que seu valor possa ter aumentado). Se a empresa que você está juntando provavelmente for necessário aumentar muito mais dinheiro nos próximos anos, portanto, você deve assumir que sua participação será diluída consideravelmente ao longo do tempo.

Algumas empresas também aumentam suas reservas de opções em uma base ano-a-ano, o que também dilui os acionistas existentes. Outros reservam uma piscina grande o suficiente para durar alguns anos. Os pools de opções podem ser criados antes ou depois de um investimento ser bombeado para a empresa. Fred Wilson da Union Square Ventures gosta de pedir conjuntos de opções pré-dinheiro (pré-investimento) que são grandes o suficiente para "financiar as necessidades de contratação e retenção da empresa até o próximo financiamento".

O investidor com o qual conversamos explicou como os pools de opções são muitas vezes criados por investidores e empresários em conjunto: "A idéia é que, se eu quiser investir em sua empresa, ambos concordamos:" Se vamos chegar daqui a Aí, vamos ter que contratar essas pessoas. Então, vamos criar um orçamento de equidade. Eu acho que vou ter que distribuir provavelmente 10, 15 por cento da empresa [para chegar lá] ". Esse é o pool de opções. "

3. Em seguida, você deve descobrir quanto dinheiro a empresa criou e em que termos.

Quando uma empresa gera milhões de dólares, isso parece muito legal. Mas isso não é dinheiro livre, e muitas vezes vem com condições que podem afetar suas opções de compra de ações.

"Se eu sou um empregado que se junta a uma empresa, o que eu quero ouvir é que você não arrecadou muito dinheiro e é" preferencialmente preferencial [estoque] ", diz o investidor.

O tipo de investimento mais comum vem na forma de ações preferenciais, o que é bom para funcionários e empresários. Mas existem diferentes sabores de ações preferenciais. E o valor final de suas opções de ações dependerá de qual tipo sua empresa emitiu.

Aqui estão os tipos mais comuns de ações preferenciais.

Direto preferido - Em uma saída, os detentores de ações preferenciais são pagos antes que os titulares de ações comuns (funcionários) recebam um centavo. O dinheiro para os preferidos vai diretamente para os bolsos dos capitalistas de risco. O investidor nos dá um exemplo: "Se eu investir US $ 7 milhões na sua empresa, e você vende por US $ 10 milhões, os primeiros US $ 7 milhões serão divulgados e o restante será de ações ordinárias. Se a colocação em operação for vendida por qualquer coisa preço de conversão (geralmente a avaliação pós-monetária da rodada), o que significa que um acionista preferencial direto obterá qualquer porcentagem da empresa que eles possuem ".

Participação preferida - A preferência participativa vem com um conjunto de termos que aumentam a quantidade de dinheiro que os detentores preferenciais obterão por cada ação em um evento de liquidação. A participação preferencial preferencial coloca um dividendo sobre ações preferenciais, que supera ações ordinárias quando uma inicialização sai. Os investidores com participantes preferenciais recebem seu dinheiro de volta durante um evento de liquidação (como os detentores de ações preferenciais), além de um dividendo predeterminado.

O estoque preferencial participativo geralmente é oferecido quando um investidor não acredita que a empresa valha tanto quanto os fundadores acreditam que é - por isso eles concordam em investir para desafiar a empresa a crescer o suficiente para justificar e eclipsar as condições dos participantes preferidos - titulares de papel.

A linha de fundo com a participação preferida é que, uma vez que os detentores preferenciais foram pagos, haverá menos do preço de compra para os acionistas comuns (ou seja, você).

Preferência de liquidação múltipla - Este é outro tipo de termo que pode ajudar os detentores preferenciais e os detentores de ações comuns. Ao contrário das ações preferenciais diretas, que pagam o mesmo preço por ação que as ações ordinárias em uma transação acima do preço em que a preferência foi emitida, uma preferência de liquidação múltipla garante que os detentores preferenciais receberão um retorno sobre seu investimento.

Para usar o exemplo inicial, em vez de um investidor de US $ 7 milhões investido voltando para eles no caso de uma venda, uma preferência de liquidação de 3X promete aos detentores preferenciais obter os primeiros $ 21 milhões de uma venda. Se a empresa vendesse por US $ 25 milhões, ou seja, os detentores preferenciais receberiam US $ 21 milhões, e os acionistas comuns teriam que dividir US $ 4 milhões. Uma preferência de liquidação múltipla não é muito comum, a menos que uma inicialização tenha lutado e os investidores exigem um maior prêmio pelo risco que eles estão tomando.

Nosso investidor estima que 70% de todas as startups com ações garantidas têm ações preferenciais diretas, enquanto cerca de 30% possuem alguma estrutura nas ações preferenciais. Hedge funds, esta pessoa diz, muitas vezes gosta de oferecer grandes avaliações para ações preferenciais participantes. A menos que eles estejam excepcionalmente confiantes em seus negócios, os empresários devem ter cuidado com as promessas, como "Eu só quero participação preferida e desaparecerá na liquidação de 3x, mas vou investir em uma avaliação de bilhões de dólares". Nesse cenário, os investidores, obviamente, acreditam que a empresa não alcançará essa avaliação - caso em que eles recebem 3X seu dinheiro de volta e podem acabar com os detentores de ações ordinárias.

4. Quanto, se alguma, a dívida gerou a empresa?

A dívida pode assumir a forma de dívida de risco ou uma nota convertível. É importante que os funcionários saibam quanto de dívida há na empresa, porque isso precisará ser pago aos investidores antes que um empregado veja um centavo de uma saída.

Tanto a dívida como uma nota conversível são comuns em empresas que estão indo extremamente bem ou estão extremamente incomodadas. Ambos permitem que os empresários adiem o preço de sua empresa até que suas empresas tenham maiores avaliações. Aqui estão as ocorrências e definições comuns:

Dívida - Este é um empréstimo de investidores e a empresa tem de devolvê-lo. "Às vezes, as empresas levantam uma pequena quantidade de dívida de empreendimento, que pode ser usada para muitos propósitos, mas o objetivo mais comum é ampliar sua pista para que eles possam obter uma avaliação mais alta na próxima rodada", diz o investidor.

Nota convertível - Esta é uma dívida que é projetada para converter em patrimônio em uma data posterior e maior preço da ação. Se um arranque gerou dívida e uma nota convertível, pode haver uma discussão entre os investidores e os fundadores para determinar quais os quais são pagos primeiro no caso de uma saída.

5. Se a empresa levantou um monte de dívidas, você deve perguntar como funcionam os termos de pagamento em caso de venda.

Se você está em uma empresa que arrecadou muito dinheiro, e você sabe que os termos são algo diferente do estoque preferido, você deve fazer essa pergunta.

Você deve perguntar exatamente qual o preço de venda (ou valorização) que suas opções de compra de ações começam a ser "no dinheiro", tendo em mente que a dívida, as notas conversíveis e a estrutura sobre as ações preferenciais afetarão esse preço.

COBERTURA DE OPÇÃO DE ACÇÃO, P. C.

Juntando-se a uma inicialização em estágio inicial? Negocie o seu patrimônio e o salário com as Dicas do Conselho de opção de ações.

A advogada Mary Russell aconselha os indivíduos no capital inicial, incluindo os fundadores em seus interesses e executivos pessoais e contribuintes-chave na negociação de oferta, design de compensação e termos de aquisição. Por favor, veja estas perguntas frequentes sobre seus serviços ou entre em contato com ela no (650) 326-3412 ou na info @ stockoptioncounsel.

Originalmente publicado em 12 de fevereiro de 2017. Atualizado em 6 de abril de 2017.

"Ei, baby, qual o número de seu empregado?" Um número baixo de funcionários em uma startup famosa é um sinal de grandes riquezas. Mas você não pode começar hoje e ser Empregado # 1 na Square, Pinterest, ou uma das outras startups mais valiosas na Terra. Em vez disso, você terá que se juntar a uma inicialização em estágio inicial e negociar um ótimo pacote de equidade. Esta publicação aborda os problemas de negociação ao se juntar a uma inicialização pré-série A / semente / muito cedo.

P: Não é uma coisa certa? Eles têm financiamento!

Não. Aumentar pequenas quantidades de investidores em fase de semente ou amigos e familiares não é o mesmo sinal de sucesso e valor como um financiamento de série A de vários milhões de dólares por capitalistas de risco. De acordo com Josh Lerner, especialista em VC da Harvard Business School, 90 por cento dos novos negócios não passam do estágio de semente para um verdadeiro financiamento do VC e acabam encerrando por causa disso. Portanto, um investimento de capital em um arranque em estágio de semente é um jogo ainda mais arriscado do que o jogo muito arriscado de um investimento de capital em um arranque financiado pelo VC.

Aqui está uma ilustração da apresentação de Dustin Moskovitz, por que começar uma partida da Escola de Inicialização do Y Combinator sobre as chances de "fazer" para uma inicialização que já aumentou o financiamento de sementes.

Quais são as chances de um arranque com base em sementes se tornar um "unicórnio" (aqui, definido como tendo 6 rodadas de financiamento em vez da definição tradicional de uma avaliação de US $ 1 bilhão).

P: Quantas ações devo obter?

Não pense em termos de número de ações ou a avaliação de ações quando você se juntar a uma inicialização em estágio inicial. Pense em si mesmo como um fundador de fase tardia e negocie uma porcentagem específica de propriedade na empresa. Você deve basear essa porcentagem em sua contribuição antecipada para o crescimento de valor da empresa.

As empresas em fase inicial esperam aumentar drasticamente o valor entre a fundação e a Série A. Por exemplo, uma avaliação pré-monetária comum em um financiamento VC é de US $ 8 milhões. E nenhuma empresa pode se tornar uma empresa de US $ 8 milhões sem uma ótima equipe. Então pense em sua contribuição desta maneira:

P: Como as iniciais em estágio inicial calculam minha participação percentual?

Você estará negociando seu patrimônio como uma porcentagem do "Capital Totalmente Diluído" da empresa. Capital Totalmente Diluído = número de ações emitidas para fundadores ("Ações do Fundador") + número de ações reservadas aos empregados ("Participação do Empregado") + número de ações emitidas ou prometidas a outros investidores ("Notas Conversíveis"). Também pode haver garantias pendentes, que também devem ser incluídas. Seu Número de Ações / Capital Totalmente Diluído = Sua Participação Percentual.

Esteja ciente de que muitas startups em estágio inicial provavelmente ignorarão as Notas Conversíveis quando lhe derem o número de Capital Totalmente Diluído para calcular sua porcentagem de propriedade. As notas convertíveis são emitidas para investidores de anjo ou semente antes de um financiamento VC completo. Os investidores em fase de sementes dão ao dinheiro da empresa um ano antes do financiamento do VC e a empresa "converte" as Obrigações Conversíveis em ações preferenciais durante o financiamento do VC com um desconto do preço por ação pago pelos VCs.

Uma vez que as Notas Conversíveis são uma promessa de emissão de ações, você quer pedir à empresa que inclua alguma estimativa para a conversão de Notas Conversíveis no Capital Totalmente Diluído para ajudá-lo a estimar com maior precisão sua Participação Percentual.

P: 1% é a oferta de ações padrão?

1% pode ter sentido para um funcionário se juntar após um financiamento da série A, mas não cometer o erro de pensar que um funcionário em fase inicial é o mesmo que um funcionário da pós-série A.

Primeiro, sua porcentagem de participação será significativamente diluída no financiamento da Série A. Quando o VC da Série A compra cerca de 20% da empresa, você será proprietário de aproximadamente 20% menos da empresa.

Em segundo lugar, existe um risco enorme de que a empresa nunca crie um financiamento VC. De acordo com a CB Insights, cerca de 39,4% das empresas com legítimo financiamento de sementes continuam a aumentar o financiamento de acompanhamento. E o número é muito menor para as ofertas de sementes em que os VCs legítimos não estão participando.

Não se deixe enganar por promessas de que a empresa está "arrecadando dinheiro" ou "prestes a fechar um financiamento". Os fundadores são notoriamente delirantes sobre esses assuntos. Se eles não fecharam o acordo e colocaram milhões de dólares no banco, o risco é alto que a empresa ficará sem dinheiro e já não poderá pagar um salário. Como seu risco é maior do que um funcionário da pós-série A, sua porcentagem de capital também deve ser maior.

P: Há algo complicado que eu deveria procurar em meus documentos de estoque?

A empresa mantém direitos de recompra sobre as minhas ações adquiridas ou quaisquer outros direitos que me impedem de possuir o que tenho investido?

Se a empresa responder "sim" a esta questão, pode perder o seu patrimônio quando deixar a empresa ou ser demitido. Em outras palavras, você tem infinita carência, pois você realmente não possui as ações, mesmo depois de se entregarem. Isso pode ser chamado de "direitos de recompra de ações adquiridos", "clawbacks", "restrições de não concorrência na equidade", ou mesmo "mal" ou "capitalismo de vampiros".

A maioria dos funcionários que estarão sujeitos a isso não saberá até que eles saem da empresa (quer de bom grado ou depois de terem sido demitidos) ou aguardando ser pagos em uma fusão que nunca os pagará. Isso significa que eles estão trabalhando para ganhar patrimônio que não tem o valor que eles acham que faz, enquanto eles poderiam estar trabalhando em outro lugar para equidade real.

De acordo com o especialista em equidade Bruce Brumberg, "Você deve ler todo o seu acordo de subvenção e entender todos os seus termos, mesmo que você tenha pouca capacidade de negociar mudanças. Além disso, não ignore novos acordos de concessão com a suposição de que estes estão sempre indo ser o mesmo." Quando você está trocando alguma forma de compensação em dinheiro ou fazendo algum outro investimento, como o tempo para o patrimônio, faz sentido ter um advogado revisar os documentos antes de se comprometer com o investimento.

P: O que é justo para aquisição? Para aceleração após a mudança de controle?

A aquisição padrão é a aquisição mensal de quatro anos com um acréscimo de um ano. Isso significa que você ganha 1/4 das ações após um ano e 1/48 das ações todos os meses depois disso. Mas a aquisição deve ter sentido. Se o seu papel na empresa não deverá prolongar-se por quatro anos, negocie um cronograma de vencimento que corresponda a essa expectativa.

Quando você negocia um pacote de equidade em antecipação a uma saída valiosa, você esperaria que você tenha a oportunidade de ganhar o valor total do pacote. No entanto, se você tiver terminado antes do final do seu cronograma de aquisição de direitos, mesmo depois de uma valiosa aquisição, você não pode ganhar o valor total de suas ações. Por exemplo, se a sua concessão total vale US $ 1 milhão de dólares no momento de uma aquisição, e você só obteve a metade de suas ações, você só teria direito a metade desse valor. O restante seria tratado, no entanto, a empresa concorda que será tratada na negociação de aquisição. Você pode continuar a ganhar esse valor na próxima metade do seu cronograma de aquisição, mas não se você for encerrado após a aquisição.

Alguns funcionários negociam por "aceleração de gatilho duplo após a mudança de controle". Isso protege o direito de ganhar o bloco completo de ações, uma vez que as ações se tornariam imediatamente adquiridas se ambos os seguintes procedimentos forem cumpridos: (1º gatilho) após uma aquisição que ocorre antes que o prêmio seja totalmente adquirido (2º gatilho), o funcionário é encerrado (conforme definido no contrato de opção de compra de ações).

P: A empresa diz que vai decidir o preço de exercício das minhas opções de compra de ações. Posso negociar isso?

A empresa estabelecerá o preço de exercício ao valor justo de mercado ("FMV") na data em que o conselho lhe concede as opções. Este preço não é negociável, mas para proteger seus interesses, você quer ter a certeza de que eles lhe concedem as opções o mais rápido possível.

Deixe a empresa saber que isso é importante para você e acompanhe isso depois de começar. Se atrasarem a concessão de opções até depois de um financiamento ou outro evento importante, o FMV e o preço de exercício aumentarão. Isso reduziria o valor de suas opções de ações pelo aumento de valor da empresa.

As startups de estágio inicial muitas vezes atrasam a concessão de concessões. Eles encolhem os ombros assim como devido a "largura de banda" ou outras bobagens. Mas é realmente apenas descuido sobre dar aos seus funcionários o que lhes foi prometido.

O tempo e, portanto, o preço das subvenções não importa muito se a empresa for uma falha. Mas se a empresa tiver grande sucesso nos seus primeiros anos, é um grande problema para os funcionários individuais. Eu vi indivíduos presos com preços de exercício nas centenas de milhares de dólares quando lhes foi prometido preços de exercícios em centenas de dólares.

P: Qual salário posso negociar como um funcionário em fase inicial?

Quando você se juntar a uma inicialização em estágio inicial, talvez seja necessário aceitar um salário abaixo do mercado. Mas uma inicialização não é uma organização sem fins lucrativos. Você deve ser salário até o mercado assim que a empresa aumentar o dinheiro real. E você deve ser recompensado por qualquer perda de salário (e o risco de você estar ganhando $ 0 de salário em alguns meses se a empresa não arrecadar dinheiro) em um prêmio de equidade significativo quando você se juntar à empresa.

Quando você se juntar à empresa, você pode concordar com sua taxa de mercado e concordar que você receberá um aumento desse montante no momento do financiamento. Você também pode perguntar quando se juntar para que a empresa lhe conceda um bônus no momento do financiamento para compensar o seu trabalho a taxas abaixo do mercado nos estágios iniciais. Esta é uma aposta, é claro, porque apenas uma pequena porcentagem de startups de semente chegaria à série A e poderia pagar esse bônus.

P: Qual forma de equidade devo receber? Quais são as conseqüências fiscais do formulário?

[Por favor, não confie nisso como um conselho fiscal para sua situação particular, pois eles são baseados em muitos, muitos pressupostos sobre a situação fiscal de um indivíduo e o cumprimento da lei pela empresa. Por exemplo, se a empresa planeja incorretamente a estrutura ou os detalhes de suas concessões, você pode enfrentar multas de até 70%. Ou se houver flutuações de preços no ano de venda, o seu tratamento fiscal pode ser diferente. Ou se a empresa fizer certas escolhas na aquisição, seu tratamento fiscal pode ser diferente. Or. você tem a ideia de que isso é complicado.]

Estas são as formas de compensação de capital mais vantajosas para os impostos para um funcionário em fase inicial, na melhor forma de pior:

1. [Gravata] Estoque Restrito. Você compra as ações por seu valor justo de mercado na data da concessão e arquiva uma eleição 83 (b) com o IRS dentro de 30 dias. Como você possui as ações, seu período de retenção de ganhos de capital começa imediatamente. Você evita ser tributado quando recebe o estoque e evita taxas de imposto de renda ordinárias na venda de estoque. Mas você corre o risco de o estoque se tornar inútil ou valerá menos do que o preço que pagou para comprá-lo.

1. [Gravar] Opções de ações não qualificadas (imediatamente realizadas com antecedência). Você faz o exercício inicial das opções de ações imediatamente e arquiva uma eleição de 83 (b) com o IRS dentro de 30 dias. Não há spread entre o valor justo de mercado do estoque e o preço de exercício das opções, de modo que você evite quaisquer impostos (mesmo AMT) no exercício. Você imediatamente possui as ações (sujeito a aquisição), para evitar taxas de imposto de renda ordinárias à venda de ações e seu período de retenção de ganhos de capital começa imediatamente. Mas você assume o risco de investimento que o estoque se tornará inútil ou valerá menos do que o preço que pagou para exercê-lo.

3. Opções de estoque de incentivo ("ISOs"): você não será tributado quando as opções forem concedidas e você não terá renda ordinária quando exercer suas opções. No entanto, você pode ter que pagar o Imposto Mínimo Alternativo ("AMT") quando você exerce suas opções no spread entre o valor justo de mercado ("FMV") na data do exercício e o preço de exercício. Você também obterá um tratamento de ganhos de capital quando você vender o estoque, desde que você venda suas ações pelo menos (1) um ano após o exercício E (2) dois anos após a concessão dos ISO.

4. Unidades de estoque restrito ("URE"). Você não está tributado na concessão. Você não precisa pagar um preço de exercício. Mas você paga imposto de renda ordinário e impostos FICA sobre o valor das ações na data de aquisição ou em uma data posterior (de acordo com o plano da empresa e quando as UREs são "resolvidas"). Você provavelmente não terá escolha entre RSU e opções de estoque (ISOs ou NQSO), a menos que você seja um empregado muito cedo ou um executivo sério e você tenha o poder de gerar a estrutura de capital da empresa. Então, se você está se juntando em um estágio inicial e está disposto a dispor algum dinheiro para comprar ações ordinárias, peça por estoque restrito.

5. Opção de ações não qualificadas (não adiantamento): você deve imposto de renda ordinário e impostos FICA na data do exercício no spread entre o preço de exercício e a FMV na data do exercício. Quando você vende o estoque, você tem ganho ou perda de capital no spread entre o FMV na data do exercício e o preço de venda.

P: Quem me guiará se tiver mais perguntas?

A advogada Mary Russell aconselha os indivíduos no capital inicial, incluindo os fundadores em seus interesses e executivos pessoais e contribuintes-chave na negociação de oferta, design de compensação e termos de aquisição. Por favor, veja estas perguntas frequentes sobre seus serviços ou entre em contato com ela no (650) 326-3412 ou na info @ stockoptioncounsel.

Advogado de opção de estoque, P. c.

MARY RUSSELL • PROCURADOR DE ATENDIMENTO.

125 avenida universitária, suite 220 • palo alto, califórnia 94301.

Blog de Max Schireson & # 039; s.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.

& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.

Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas e # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.

Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?

Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.

Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para & # 8220; planos qualificados & # 8221; como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio ao determinar quando a compensação & # 8220; # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É # 8220; pago & # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; Isso torna as opções mais atraentes para os potenciais funcionários. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).

No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que é refutável somente no IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi # 8220; grosseiramente irracional e # 8221 ;.

A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, qual a diferença? Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado justo & # 8220; & # 8221; não corresponde ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você avalia o valor real de suas opções?

Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo & # 8221 ;, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Tudo dito, eles estão reduzindo em torno de 60% do que eles realmente compraram diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária, que recebe 60% ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.

Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.

Vencimento e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não contamos com a possibilidade de negociar isso, especialmente após o fato.

O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de estoque; Eu discutirei isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores têm essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e # # 8220; gatilho duplo e # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode estar cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (digamos, aderência de 1 ano adicional ou 50% das ações não vencidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, proporciona um incentivo adequado para fazê-lo; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) provavelmente será redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvido na venda caso ocorra, pode eliminar alguma penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará é mais fácil para eles se concentrar em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, penso que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não. # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu tenha sucesso e fique por um tempo.

Quantas opções de estoque você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e tenho certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas eu vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.

Primeiro, eu falo sobre como penso em tamanhos de concessão e, em seguida, dê algumas orientações específicas para diferentes posições.

Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base é uma pequena concessão para um empregado de nível de entrada em uma série bruta - uma inicialização; pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso.

Em geral, para esses fins, eu não usaria o valor de mercado justo 409a & # 8220; # 8221 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente, se houvesse um ou b) o preço no qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente.

O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se as ações fizerem o que os investidores gostariam de fazer & # 8211; aumenta em 5 a 10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Qual deve ser esses montantes? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente $ 500 a $ 2500. Espere o valor total se a empresa for bem ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente US $ 2500 a US $ 10,00, e o valor total se a empresa for bem o suficiente para um pagamento inicial em uma casa do Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade, provavelmente cerca de US $ 100-200k.

Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuintes individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente, os primeiros funcionários muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente $ 10k-40k e o valor total, se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente $ 500k - $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor de aquisição anual seja uma fração significativa de seu salário, provavelmente $ 40-100k +, e o valor se a empresa for bem em US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. No decorrer dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu downpayment, colocar uma criança na faculdade e eventualmente pagar sua hipoteca. Não está mal quando você considera que você também fará um salário.

Você deve absolutamente perguntar quantos compartilhamentos estão em circulação & # 8220; totalmente diluído & # 8221 ;. Seu empregador deve estar disposto a responder a esta pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de estoque de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações de funcionários que foram concedidas, bem como ações que foram reservadas para emissão de novos funcionários (um estoque & # 8220; pool & # 8221 ;, é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro, e na próxima vez que eles esperam angariar fundos. Isso influenciará a quantidade de diluição que você deve esperar e sua avaliação do risco de se juntar à empresa. Don & # 8217; espero obter uma resposta tão precisa para esta questão como a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual é o preço de exercício das concessões recentes. Ninguém será capaz de informar o preço de exercício de uma concessão futura, porque isso se baseia no valor justo de mercado no momento da concessão (depois de começar e quando o conselho aprova); Tive um amigo para se juntar a uma empresa de jogos quente e o preço de ataque aumentou 3x desde o momento em que aceitou a oferta até o momento em que ele começou. As mudanças são comuns, embora 3x seja incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria valorizada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você não pode obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não está disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma idéia, mas ficam desconfortáveis ​​compartilhando isso por uma variedade de razões legítimas. A menos que você esteja se juntando a um papel de executivo sênior, onde você estará envolvido em discussões de angariação de fundos, há uma boa chance de você não ter respondido esta pergunta, mas isso não pode prejudicar.

Se você pode ter uma sensação de avaliação para a empresa, você pode usar isso para avaliar o valor de suas opções de ações conforme eu descrevi acima. Se você puder, use o dobro do valor de mercado justo # 82201 # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que algumas ofertas de planos oferecem é o exercício inicial. Com exercícios iniciais, você pode exercer opções antes de serem adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver um imposto devido após o exercício. O lado positivo é que se a empresa estiver bem, você pode pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar seu emprego, porque você não pode pagar a conta de impostos associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde falo sobre ficar preso em suas opções de compra de ações).

Se você fizer exercício adiantado, você deve avaliar cuidadosamente as conseqüências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou lucro tributável na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício conforme o estoque. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma & # 8220; 83b eleição & # 8221; na linguagem IRS) onde você pode optar por pré-pagar todos os impostos com base no exercício na frente. Neste caso, os impostos são calculados imediatamente, e são baseados na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você se exercita imediatamente depois que o estoque é concedido, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação corretamente, nenhum imposto é devido até você vender algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta documentação. Você tem 30 dias a partir do momento em que você exerce suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob quaisquer circunstâncias.

Eu sou fã de programas de exercícios iniciais, mas seja avisado: fazer exercícios iniciais e não fazer uma eleição 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e você está em dívida tributária pelo resto da sua vida por causa do sucesso transitório da sua empresa, não venha a chorar para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. Isso é justo; as ações não vividas foram realmente # 8217; seu & # 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles se coletem, e você deve estar grato por ter a oportunidade de se exercitar com antecedência e potencialmente pagar menos impostos.

Os impostos sobre opções de estoque são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de compra de ações, opções de ações de incentivo (ISOs) e opções de ações não qualificadas que são tratadas de forma diferente para fins de estoque. Há três vezes que os impostos podem ser devidos (na aquisição, no exercício e na venda). Isso é agravado pelo exercício precoce e potencial eleição 83b como eu discuti acima.

Esta seção precisa de um aviso: eu não sou advogado ou conselheiro fiscal. Vou tentar resumir os pontos principais aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em consideração sua situação específica. Não vou ser responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.

Para os fins desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, por minha discussão sobre o exercício adiantado, I & # 8217 também assumirá que, se você se exercitar no início, você fez uma 83b eleição, portanto, não são cobrados impostos sobre a aquisição e eu posso me concentrar em impostos devidos no exercício e na venda. I & # 8217; começará com NSOs.

Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções com um preço de exercício de US $ 10 por ação e as ações valem US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda em US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do período de retenção) na diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e exploração para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da apreciação. Seja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.

O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de compra de ações em US $ 5 por ação em um estoque que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você exerce e mantenha. Você limpa suas economias para escrever um cheque por US $ 100.000 para exercer suas opções. Em abril próximo, você terá uma conta de impostos por um adicional de US $ 1,9 milhão em renda; às taxas de impostos de hoje que serão $ 665,000 para o IRS, mais algo para o seu estado. Não se preocupe, no entanto; o mês de fevereiro e os impostos não serão devidos até abril próximo; você pode manter o estoque por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital em qualquer valorização adicional. Se o estoque for de US $ 100 a US $ 200 por ação, você fará mais US $ 2 milhões e você só deve US $ 300, ooo em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em impostos sobre o rendimento. Você apenas economizou US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de compra e retenção.

Mas e se o estoque for de US $ 20 por ação? Bem, no próximo ano você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 daquele contra o seu imposto de renda dos próximos anos e levar adiante o suficiente para continuar fazendo isso por um bom tempo e # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, para o resto da sua vida. Mas como você paga sua conta fiscal? Você deve US $ 665.000 para o IRS e suas ações apenas valem US $ 400.000. Você já drenou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é inferior aos impostos que você deve. Parabéns, o seu estoque agora perdeu $ 365,000 do bolso que você não tem, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício.

Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda se esconde. Infelizmente, os ISO podem tentá-lo para esses tipos de situações se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos e são tributados como ganhos de capital na venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de conseguir. Por quê? Porque enquanto o exercício ISO está livre do imposto de renda ordinário, a diferença entre o preço de exercício ISO e o valor no exercício é tratada como uma "preferência de imposto # 82221" e tributável sob AMT. Na vida real, provavelmente você deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vende antes de ter atingido 2 anos de concessão e 1 ano de exercícios são # 8220; desqualificado e # 8221; e tratados como NSO retroativamente. A situação se torna mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento ISO, créditos AMT e com uma base tributária nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um assessor de impostos.

Se você quiser saber se você possui um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique suas opções de documentação de concessão, ele deve indicar claramente o tipo de opção.

Iliquidez e estar preso por opções de estoque.

Eu discutirei uma situação mais: sendo preso por opções de estoque ilíquidas. Às vezes, as opções de estoque podem ser & # 8220; algemas douradas & # 8221 ;. No caso de opções de estoque líquidas (por exemplo, em uma empresa pública), na minha opinião, isso é exatamente o que eles pretendem e uma dinâmica saudável: se você tiver um monte de & # 8220; in-the-money & # 8221; opções (onde o preço de exercício é inferior ao preço de mercado atual), você tem um forte incentivo para ficar. Se você sair, você desistir da oportunidade de conquistar ações adicionais e fazer ganhos adicionais. Mas você consegue manter suas ações adquiridas quando você sair.

No caso de opções ilíquidas (em empresas privadas bem-sucedidas sem um mercado secundário), você pode ser preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior será a taxa de imposto associada ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de US $ 5 por ação no valor de US $ 100 por ação, eles custam US $ 5 para o exercício e outros US $ 33,25 por ação nos impostos. A parte mais difícil é a mais que eles valem e quanto mais você estiver investido, mais você está preso.

Este é um efeito relativamente novo que eu acredito ser uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade de AMT para muitos & # 8220; ordinário & # 8221; contribuintes; as dificuldades resultantes associadas aos ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa fiscalmente); a combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado tornando a jornada para IPO mais longa e criando uma proliferação de estoque de valores ilíquidos de alto valor. Embora eu acredite nos ricos pagando sua participação, não acho que as leis tributárias tenham efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos das opções de ações tornando-os tributáveis ​​antes que eles sejam líquidos e espero que isso seja consertado. Até então, para adaptar uma frase de advertência faber.

A empresa pode levar meus compartilhamentos adquiridos se eu sair.

Em geral, nas empresas financiadas pela VC, a resposta é & # 8220; no & # 8221 ;. As empresas financiadas por private equity geralmente têm acordos de opção muito diferentes; recentemente, havia um pouco de publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que existe e ter certeza de que compreende qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer com que os proprietários ganhem lucro; se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos de ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas acho que a missão de um engenheiro de software é construir um ótimo software e não vender uma empresa. Eu acho confuso que é uma coisa muito ruim, e eu não quero que os engenheiros de software sejam presos por esse motivo, então eu prefiro muito o sistema VC.

Eu também acho que é ruim para a inovação e Silicon Valley para que haja dois sistemas em paralelo com definições muito diferentes de aquisição, mas isso é acima do meu grau de pagamento para corrigir.

O que acontece com minhas opções se a empresa for comprada ou for pública?

Em geral, suas opções adquiridas serão tratadas muito como compartilhamentos e você deve esperar que elas sejam transferidas de alguma maneira útil. Exatamente como eles continuam dependendo da transação. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

I hope this helps,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Desculpe o atraso. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Desculpe o atraso. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Obrigado pela ajuda! Pergunta # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Grande pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 mês? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Desculpe o atraso. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2018 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2018. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… está correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Questions to Ask Before Accepting Startup Stock Options.

A few months ago Jack Dorsey made a sensational announcement about offering 1/3 of his stocks back to the employees, which constitutes exactly 1% ownership stake. And that is just one example of how stock options are becoming an integral part of the employee benefit package within tech startups. Google, RescueTime and a number of other smaller companies are placing stocks on the table as a tool to attract and retain better talent.

Before you gladly sign-off the deal and get dreamy about the millionaire retirement, you should make a realistic assessment of your options by asking the following questions.

How many shares will I be granted and under what terms?

Venture Hacks have created a good breakdown of what employees may expect in terms of equity. As a lead engineer you can be offered somewhere between 0.5%-1% of companies shares. Considering that you don’t participate in further investment rounds, you can expect to walk away with $500.000 or $250.000 in the event of a $50,000,000 exit.

All the options are typically vest over 4 years. Most commonly success does not happen overnight. However, the question remains – what happens with unvested shares? There are two most common scenarios:

The unvested shares could accelerate a. k.a. all of them could vest when the buy happens. They could be converted to options of similar value in the purchasing companies.

Usually, the final decision depends on the buyer.

Quantas opções adicionais serão autorizadas?

Authorized options are those, which have not yet been granted. Obviously, as the pool grows, your stake will get diluted.

Typically, the size of the startup’s option pool varies depending on the company’s maturity with an average figure being 15%-20% of the company’s Total Capitalization. Having a lower pool may mean that:

The company is penny-pinching with the options available. Massive future delusion may occur, once the option pool is expanded. Sure low-cost and penny stock can still be a valuable asset as this guide shows, however you may end up with significantly lower equity number than you have expected to receive in early days.

While increasing the option pool over time is quite common, you should still ask for an estimate of all the additional options that would be authorized before the company’s exit.

What is the best estimate of the company’s valuation upon an exit?

Obviously, at early stages the number would be more of an educated guess than an exact sum. However, a good employer should provide you with an acceptable valuation range. Failing to do so should appear as a red flag for you.

E quanto a impostos?

Your tax options will depend on the specific type of stock options you own and a few other variables related to your individual case. Before you decide to exercise your options or sell shares, it’s best to consult with a tax advisor or accountant to understand the consequence of the transaction.

What is the exercise price of my initial options?

Typically, this number should be outlined in your Offer Letter and Stock Option Agreement.

Statements like “The exercise price will be based on the company’s Fair Market Value or stated by the Board of Directors.” The exercise price should be put in writing before you accept the offer. Also, make sure your company has passed are recent 409A Valuation and you have studied the data.

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